Krzyżacy jedną twierdzę utracili więc postanowili wybudować drugą, nazywając ją Christburg - miasto Chrystusa. Rządzą niepodzielnie do czasu klęski pod Grunwaldem. Tu zajeżdża wówczas król Władysław Jagiełło, by przyjąć hołd delegacji Elbląga i Nowego Miasta Elbląga. O historii Starego Dzierzgonia i Dzierzgonia opowiada w cyklu „Historie okolic Elbląga” przewodnik PTTK Karol Wyszyński.
Zanim omówię Dzierzgoń, kilka słów poświęcę jego sąsiadowi Staremu Dzierzgoniowi. Obie miejscowości podlegają obecnie pod województwo pomorskie, ale w latach 1975-1998 znajdowały się w województwie elbląskim. Położone na Pomezanii zamieszkałe przez Prusów. Na tym teranie znaleziono ślady osadnictwa pochodzące z okresu VI-IX w.
Stary Dzierzgoń zwany był do 1945 Alt Christburg, a przez Polaków Stary Kiszpork. Rejon podbity przez Krzyżaków w 1234 r. Twierdzę, jakim był Stary Dzierzgoń, utracili w wyniku pierwszego powstania pruskiego (1242-1249). W 1312 r. komtur dzierzgoński Gunther von Arnstein lokuje ponownie wieś pod nazwą Alde Kirsburg. Kościół powstał tu w XIV w., a od 1591 r. istnieje tu parafia ewangelicka. Miejscowość wówczas zamieszkiwała też ludność pochodzenia polskiego. Obie omawiane miejscowości po 1466 r. do 1772 należały terytorialnie do Prus Królewskich. W latach 1772 do 1945 należały najpierw do Prus, a następnie były pod zarządem niemieckim.
Dzierzgoń
Nie mogąc odbić Starego Dzierzgonia w pobliskiej miejscowości Dzierzgoń Krzyżacy budują tam fortecę. Nazywają ją Christburg, po Polsku nazwa brzmi Kiszpork. Nazwa według jednej tezy wywodzić się ma jako miasto Chrystusa, według innej od Prusa o imieniu Kerse bądź Kerseburg i została później przekształcona na Christbug.
Decyzję o budowie fortecy podjął mistrz krajowy Henryk von Weida (Henricus de Wida, Wychda – 1200-1246) i miejscu temu nadał nazwę Nowy Dzierzgoń (Neu Christburg. Była tu siedziba komturstwa dzierzgońskiego powstałego już w 1239 r.
W 1248 r. mistrz krajowy Heinrich von Wida pobudował tu zamek, niestety jego wygląd podobnie, jak elbląskiego nie jest znany.
W toku tego powstania największy sukces Krzyżacy osiągnęli właśnie pod Dzierzgoniem w 1248 r. 7 lutego roku następnego w tej miejscowości podpisano na zamku w Dzierzgoniu układ zwany Ugodą Dzierzgońską. Jednym z uczestników tego aktu był późniejszy papież Urban IV, a ówczesny legat papieski Jakub z Leodium.
Umowa ta zobowiązywała Prusów do przestrzegania zasad religii chrześcijańskiej (odstąpili oni od chrześcijaństwa w trakcie powstania), płacenia podatków i służby wojskowej na rzecz zakonu krzyżackiego. Zostali zrównani z prawami z ludnością niemiecką, w sprawach sądowych i ustrojowych obowiązywało ich prawo polskie. Ci Prusowie, którzy nie podporządkowali się zakonowi zostali przesiedleni poza Pasłękę, a ich miejsca osiedleńcze zajęli osadnicy z Mazowsza, Czech oraz Niemiec.
Po raz pierwszy przywilej lokacyjny miasto uzyskało 7 kwietnia 1288 r. i nadał go komtur Dzierzgonia Helwig von Goldbach. Kolejny przywilej lokacyjny został nadany dwa lata później przez mistrza krajowego Meinharda von Querfuta. Następny przywilej lokacyjny datowany jest 11 czerwca 1316 r. i został nadany przez komtura dzierzgońskiego Luthera z Brunszwiku. Musiał ten akt być korzystny dla miasta, bo odnotowano szybki rozwój miejscowości. Ostatni przywilej lokacyjny pochodzi z 4 kwietnia 1451 r. - nadany przez mistrza krajowego Ludwiga von Erlichshausena.
Po zwycięstwie pod Grunwaldem 22 lipca 1410 r. przybył tu król Władysław Jagiełło. Przybyłe delegacje Elbląga i Nowego Miasta Elbląga złożyły hołd władcy. Kolejny raz Jagiełło zajął miasto 9 września 1414 r. W obu przypadkach polskie załogi opuszczając miasto podpaliły jego warownię.
Toczące się walki i okupacje szwedzkie rujnowały miasto. W 1886 miasto uzyskuje połączenie drogowe Malbork – Prabuty, w 1893 połączenie kolejowe Malbork – Małdyty. W 1893 powstaje w Dzierzgoniu gazownia.
7 lipca 1945 r. wojskowe władze Armii Czerwonej przekazują miasto administracji polskiej.
W mieście do ważniejszych zabytków należy kościół św. Trójcy i św. Katarzyny z pocz. XIV w, przebudowany w 1730 r., barokowy, poreformacki zespól klasztorny, cerkiew greckokatolicka Zesłania Ducha Świętego z 1717 r.